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il sindaco è stato eletto nel maggio 2014.
nel maggio 2019 è stato riconfermato per altri cinque anni.
Lui vorrebbe prendere oggi l'indennità di fine mandato maturata nel periodo 2014-2019.Si puo fare?

Direi che si deve fare. Sono due mandati differenti per cui ritengo che il Sindaco abbia tutto il diritto di pretendere l'indennità di fine (primo) mandato

Cinque anni fa il sindaco venne rieletto e gli liquidai l'indennità di fine mandato relativa ai primi cinque anni.
Quest'anno al termine del secondo mandato ho liquidato l'indennità degli altri cinque anni.

E' ovviamente così.